Az eredetileg michigani Michael Raymond-James a New York-i Lee Strasberg Theatre Institute-on tanult színésznek, ahol a nagynevű színi oktató George Loros segítette a fejlődésben. Több New York-i színpadi szerep után (többek között „A megkövült erdő” c .darab a Pantheon Theaterben) áttelepült Los Angelesbe.
Raymond-James hamarosan elkezdte halmozni a televíziós filmszerepeket; vendégszerepelt például a „Vészhelyzet”, a „Boston Legal”, és a „CSI: A helyszínelők” c. sorozatokban mielőtt rendszeres szereplője lett Alan Ball HBO-s sorozatának, a „True Blood - Inni és élni hagyni”-nak. Nemrég aláírt David Milch „Last of the Ninth” címet viselő régvárt HBO sorozatához.
Raymond-James mozifilmes debütálásában Justin Timberlake legjobb barátját játszotta „ A lánc” c. filmben Christina Ricci és Samuel Jackson oldalán. Szerepelt Jonny Hirschbein díjnyertes alkotásában a „The Fix” c. filmben Robert Partick és David Paymer partnereként. A teljes estés „Moonlight Serenade” c. mozifilmben csodagyerek zongoristát alakított az Oscar-díjra jelölt Amy Adams oldalán.